Несмотря на то, что журнал остается самым популярным в Америке изданием для мужчин, его тиражи постоянно падают. Если в 1970-х годах Playboy печатался в 7 миллионах экземпляров, то в настоящее время тираж уменьшился до трех миллионов. Только за три первых месяца 2009 года убытки издания составили 8,6 миллионов долларов.

В целях сокращения расходов были уволены 25 процентов сотрудников журнала в Лос-Анджелесе и Нью-Йорке. Одной из главных причин сокращения спроса на Playboy называется бурное развитие Bнтернета и связанное с этим облегчение доступа к платным и бесплатным порноресурсам.

Один из самых известных в мире брендов Playboy начинался с тиража в 70 тысяч экземпляров, напоминает "Lenta.Ru". Хефнер не был уверен, будет ли у него возможность выпустить второй номер, однако издание сразу же стало набирать популярность и к концу первого десятилетия его тираж уже превысил один милллион. Playboy выходит во многих странах мира, русская версия издания увидела свет в 1995 году.

В соответствии с редакционной политикой Хефнера эротика не стала единственной привлекательной стороной издания. Наряду с фотографиями знаменитостей (для журнала в разное время позировали Мэрилин Монро, Элизабет Тейлор, Синди Кроуфорд, Памела Андерсон и другие), Playboy публиковал рассказы таких писателей, как Артур Кларк, Ян Флеминг, Владимир Набоков и Маргарет Этвуд, Стивен Кинг. Журнал публиковал проблемные материалы о политической жизни и социальных проблемах. В разное время ему давали интервью Мартин Лютер Кинг, Фидель Кастро, Ясир Арафат и многие другие политики.